لوئیس همیلتون مالک کلکسیونی متشکل از 15 خودروی ارزشمند بوده و این نشان می‌دهد همیلتون علاوه بر اینکه راننده‌ای تواناست یک سرمایه‌گذار آینده‌نگر هم می‌باشد. او در مصاحبه با نشریه ساندی تایمز درایو می‌گوید بانک‌ها این روزها هیچ کاری نمی‌کنند بنابراین بسیاری از ورزشکاران سرمایه خود را بر باد می‌دهند. من بسیار نگران این موضوع هستم.

همیلتون می‌گوید:

من هیچ‌چیزی درباره مشروبات الکلی نمی‌دانم. همچنین اطلاعات زیادی درباره هنر ندارم اما چیزی که روی آن تسلط دارم خودرو بوده و بسیار به آن‌ها علاقه‌مند هستم.

کلکسیون همیلتون شامل برخی خودروهای بسیار ویژه همچون شلبی کبرا 427 مدل 1966 اسب. او برای خرید این خودرو با کارول شلبی تماس گرفت تا از او راهنمایی بگیرد:

شلبی گفت این خودرو یکی از بهترین نمونه‌هایی بوده که تا به حال دیده است. کارول یک ماه پس از اینکه من خودرو را خریدم فوت کرد.

البته همیلتون از راندن همه‌ی خودروهای خود لذت نمی‌برد. او می‌گوید فورد موستانگ شلبی GT500 1967 خودش خودروی زیبایی می‌باشد اما از نظر او جالب نیست. پاگانی زوندا نیز از نظر همیلتون عالی نیست. او می‌گوید:

راندن زوندا وحشتناک است! این خودرو بهترین صدای تولیدی را دارد اما از نظر هندلینگ بدترین است. من آن را به‌صورت دستی خریدم زیرا نسخه تیپ ترونیک را دوست نداشتم.

اضافه شدن هایپرکار مرسدس پروجکت وان به کلکسیون همیلتون باعث می‌شود ناوگان خودروهای این راننده فرمول 1 پر و پیمان‌تر شود. او همچنین می‌خواهد یک دستگاه مرسدس بنز 300 SL و فراری 250 GT کالیفرنیا اسپایدر SWB را بخرد. شاید قرارداد دو ساله جدید همیلتون با مرسدس راه را برای خرید این خودروها هموارتر نماید.

اگرچه همیلتون راندن خودرو را دوست دارد اما تنها چند سال از این کار لذت می‌برد. او می‌گوید:

من در لس‌آنجلس از خودروبر و راننده شخصی استفاده می‌کنم.

خودروهای مهم زندگی همیلتون:

سال 2002: مینی کوپر
سال 2010: فراری 599 GTO
سال 2011: فورد ماستنگ شلبی GT500 1967
سال 2012: پاگانی زوندا 760 LH
سال 2015: مک لارن P1
سال 2016: فراری لافراری آپرتا
خودروی رویاهای همیلتون: فراری 250GT کالیفرنیا اسپایدر 1958